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pH-Messungen bei der Farbstoffsynthese

Azofarbstoffe

Der Hintergrund:
Azofarbstoffe bilden die zahlenmäßig größte Gruppe synthetischer Farbstoffe. Sie werden eingesetzt als Lebensmittelfarben, als Malerfarben, als Grundfarben für den Vierfarbendruck (gelb und magenta) sowie in großem Stil als Textilfarben. Weltweit werden über 350.000 t Azofarbstoffe allein für die Färbung von  Naturfasern eingesetzt.

Kennzeichen der Azofarbstoffe ist die Diazogruppe, die zwei Molekülteile verknüpft:

oder allgemeiner

 

Die Diazobrücke verbindet die beiden Komponenten Aryl, die als Diazokomponente und R, die als  Kupplungskomponente bezeichnet werden.

Moderne Diazokomponenten sind beispielsweise:

   

4B-Säure und      

 

Anthranilsäusre und Kupplungskomponenten:

       

Chromotropsäure und Schaeffersäure

 

Die Große Vielfalt der Azofarbstoffe erklärt sich aus der mehr oder weniger freien Variation der Substituenten sowohl bei der Diazo- als auch bei der Kupplungskomponte:
Beispiel für einen modernen Azofarbstoff:

 

Die Startreaktion ist die Diazotierung in Gegenwart von Salzsäure und Natriumnitrit.

 oder allgemeiner:

 

Die Reaktion ist pH abhängig, exotherm und wird mit Eis gekühlt....

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